El actual barrio de Caballito formaba parte del partido Provincial de San José de Flores.Don Antonio Requejo, es considerado el primer poblador de ése lugar, pues había adquirido en el año 1799, un terreno limitado por las actuales calles de Av. Rivadavia, V. Martínez, J.B. Alberdi y Hortiguera, donde levantó una casa para vivienda y hasta casi el año 1830, se lo designaba como barrio del Requejo. En el año 1821, se afincó en la zona un grupo de inmigrantes genoveses, Cánova, Mortachioli, Navone y Villa, que poco tiempo después, cambiaron sus apellidos castillanizandolos como Cáneva, Montarcé, Naón y Vila. Don Nicolás Vila, casado con Doña Juana Agriente y cuñado de Don Fransisco Montarcé, sería el que daría al lugar, el nombre del futuro barrio, pues el 15 de Febrero de 1821, adquirió a Don Juan Antonio Avalos, la manzana comprendida entre las actuales calles de Av. Rivadavia, E. Mitre, J.B. Alberdi y V. Martinez.
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Allí edificó, en la esquina sudoeste de las actuales calles Av. Rivadavia y E. Mitre, una casa con cuatro habitaciones, una de ellas formando esquina con puertas a ambas calles, en la que instaló una pulpería. Compró luego un tal Galeano una vieja ballenera que había encallado frente al paseo de la Alameda y la transportó en carreta hasta la pulpería. Una vez desarmada utilizó un tabletón para cercar el predio. El mastil, después de colocarle en la pirilla del mismo una veleta de latón con la figura de una caballito de patas retaconas, que habia comprado en la herrería de Monteagudo de la calle Venezuela (entre las calles Perú y Bolivar) lo plantó en el palenque exterior, frente a una de las puertas.
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A partir de entonces, los parroquianos que concurrían al negocio (por sus famosos ravioles)comenza-ron a utilizar la veleta como referencia geográfica..."Antes del caballito...después del caballito...frente al caballito..." De manera que se institucionalizó el nombre para todo el vecindario. Después del asesinato de Don Nicolás Vila a manos de los soldados de Lavalle en el año 1829, pese a los esfuerzos de su hijo Isidoro, el negocio decayó, y el 17 de Marzo de 182, lapropiedad fue rematada. Don Luis Naón compró la famosa esquina, retiró la veleta y la colocó en la nueva pulpería que había abierto en la esquina noroeste de Av. Rivadavia y Cucha Cucha. La esquina del caballito pasó a ser la de Don Luis Naón, quién falleció en 1844. La propiedad pasó en poder de Don Carlos Naón, figura destacada en el partido de San José de Flores, donde se desempeñó como Juez de Paz. En aquel entonces, tanto la calle Cucha Cucha como la estación del ferrocarril, tuvio como nombre "el caballito".
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Producido el fallecimiento de Don Carlos Naón, la quinta del caballito fue loteada y adquirida por un norteamericano de Salem, Massachusetts, Don Enrique Jaime Ropes. Haciendo esquina a las actuales calles Av. Rivadavia y E. Mitre al sudeste, existía otra vieja pulpería de Don Manuel Donado y Celestino Montarcé, quien al ser dmolido el edificio del Caballito, rescató la antigua veleta y la colocó en su negocio, siendo así la última etapa de la veleta del caballito. En los primero años del 1900, se podía contemplar en ése lugar, la famosa veleta. En 1925, por gestiones de Don Enrique Udaondo y gentileza de la familia Donato, pasó al Museo Histórico Nacional de la ciudad de Luján, donde se encuentra actualmente. Hoy, en el extremo oeste de la plazoleta de Primera Junta, se encuentra una réplica de bronce de la famosa veleta del caballito en el mástil inaugurado el 10 de Noviembre de 1969, donado por el Club de Leones del barrio, obra del escultor Don Luis Perlotti.
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Fuente: José Fedele, publicado en www.barriodeflores.com.ar